La personalidad y carácter de una brillante pero neurótica abogada -Sandra Bullock- choca con la de su cliente -Hugh Grant-, un hombre encantador pero irresponsable, y enormemente rico. El millonario George Wade -Grant- no hace nada sin Lucy Kelson -Bullock-, su asesora legal encargada de múltiples tareas. Abogada inteligente de mente estratégica, Lucy también ha conseguido una úlcera y no tiene tiempo ni para dormir. No es el trabajo lo que le afecta. Es George. Inteligente, encantador y sin lugar a dudas absorto en sí mismo, la trata más como a una niñera que como a una abogada educada en Harvard, y apenas puede elegir una corbata sin su ayuda. Ahora después de 5 años aconsejándole sobre todo, desde su ropa hasta sus acuerdos de divorcio, Lucy ha decidio poner punto final. Aunque George le pone difícil a Lucy abandonar la Wade Corporation, finalmente accede a dejar que se vaya, a condición de que Lucy encuentre a su propia sustituta. Tras una búsqueda infructuosa, contrata a una joven y ambiciosa abogada -Alicia Witt-, obviamente interesada en su nuevo y rico jefe. A la vista de que Lucy está literalmente navegando fuera de su vida, George se enfrenta a su propia decisión. ¿Es demasiado tarde para decir “Te quiero”?